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Benjamin Tallmadge, Jr. (nacido en 1754), hijo del Asesino Benjamin Tallmadge, Sr., Tallmadge opto por no unirse a la Hermandad, diciendo que esperaba tener una familia algún día y que vivir en dos mundos no era ideal. Sin embargo, lo hizo ayudar a la orden tanto como le fuera posible y mantuvo contacto con el Mentor Achilles Davenport .

Cuando descubrió que el Asesino Ratonhnhaké:ton había descubierto un complot para matar al comandante George Washington. Tallmadge ayudo a reunir pruebas que lo llevaría a un grupo perteneciente a una red de falsificadores dirigidos por Thomas Hickey,  Tallmadge acompaño al Asesino hasta Nueva York, y afortunadamente en el mercado un vendedor le grito a un hombre por un dinero falso, Connor decidió seguirle.

Después de que Connor y Hickey fueran arrestados, Tallmadge se aseguró de que Hickey permaneciera en la prisión de Bridewell mediante el uso de su posición en el gobierno para acusar públicamente al Templario de conspiración. Cuando Connor fue condenado a muerte Tallmadge se aseguró de avisarle lo sucedido al Mentor, Achilles Davenport quien con la ayuda de los Asesinos Stephane Chapheau, Duncan Little y Clipper Wilkinson viajaron hasta Nueva York para impedir que se efectuara la ejecución y salvar a Connor.

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